Scusa, avevo poco tempo stamattina, ora ti spiego meglio:
I file che memorizzo sono di vario tipo ed in realtà non sono file ma link ai file.
In pratica io utente memorizzo i link che puntano ai file sul mio computer e non sono disponibili per altri utenti su altri computer. Per cui io non faccio l'upload del file ma solo del link al mio computer così poi posso aprirlo senza andarlo a cercare tra le mille cartelle del mio computer.
Detto questo i file possono essere principalmente: .doc(x), .pdf, .xls(x),.txt ed in alcuni casi anche .exe.

Ho provato ad aprirli con "file:///" ma non funziona, è un'istruzione che lavora sui file che si trovano sul server e non in locale.

Per questo ho utilizzato la strada "pdf" in cui riassumere tutti i link ai file. In questo modo funziona, li apre correttamente ma in caso di pdf, il programma apre il pdf nello stesso pdf aperto. Ho controllato nelle preferenze di adobe ed ho trovato il flag da spuntare come dicevi tu ma credevo si potesse fare in fase di creazione del pdf, come in html mettiamo il target _blank al tag <a>.