Ciao Marco.
Visto così il problema sembra essere nella sub AggiornaCalendario
codice:
'Dispatcher.BeginInvoke(DispatcherPriority.Normal, New AggiornaPrenotazioni_Delegate(AddressOf Me.AggiornaCalendario))
Hai mostrato tutto il codice possibile ed immaginabile ... tranne quello che serviva e cioè .... quello che impegna il thread che gestisce la UI.

Facci sapere...
Ciao