Potrebbe non essere un problema dell'icona: prova ad aprire direttamente l'eseguibile con un programma che esplori le sue risorse (ad esempio, ResourceHacker) e verifica quali immagini effettivamente appaiono all'interno.

Magari è un "glitch" di Windows, un problema temporaneo di visualizzazione da parte del sistema operativo (quindi prova eventualmente anche su un altro PC, per sicurezza).