Ruby l'ho visto solo di sfuggita e quindi non saprei darti un consiglio con cognizione di causa, pero di sicuro PHP è notevole... Anch'esso è a oggetti, permette di fare praticamente tutto (si integra perfettamente con LAMP [di cui ne è un componente] e Ajax) e ha una comunità vastissima... Anche in italiano, che non guasta!
Se veramente hai tempo, voglia e un po' di soldi da investire ti consiglio i testi della HOEPLI:

1) SVILUPPARE SITI WEB CON PHP 6, APACHE, MYSQL, che ti "inizia" al mondo PHP

2) PHP 6, un po' più avanzato

3) AJAX E PHP, per dare un tocco di interattività alle tue pagine

Almeno questi sono quelli che ho comprato anch'io e mi sono trovato molto bene...