ciao,
l'oggetto Graphic disegna le immagini nella pictureBox.
nell'esempio che ti ho fatto puoi impostare le tue immagini ad esempio dentro una proprietà, magari una lista.
Considera la pictureBox come una "lavagna" dove tu disegni sopra, le varie immagini le disegni con il metodo DrawImage, la prima che disegni sarà sotto le successive, la posizione di ognuna la determini con le coordinate XY, mentre per il ridimensionamento non c'è un metodo automatico, dovresti ridimensionarle a mano. Solo la picturebox può essere ridimensionata, ma le immagini che "disegni" non vengono ne ridimesionate ne centrate.

per ottenere un ridimensionamento "automatico" dovresti calcolare la dimensione delle immagini sulla base della dimensione della pictureBox (magari attraverso l'evento Resize) ed eventualmente centrarle sempre calcolando la nuova dimensione.

diciamo che la cosa incomincia a complicarsi un pochino con il resize... ma nulla che non sia risolvibile!