Basta che hai dei valori costanti su cui fare dei calcoli...
il modo piu' semplice per procedere secondo me è tenerti una matrice per ogni numero da comparare ogni volta con i pixel delle parti dell'immagine suddivisa calcolandoti le dimensioni in base al tipo di griglia.
Se il carattere dei numeri come hai detto sono sempre gli stessi, quel font sembra monospaced quindi sei ancora piu' facilitato perchè per ogni numero hai la stessa dimensione della matrice solo che cambia la posizione dei pixel neri su quelli bianchi.
Apri l'immagine come BufferedImage e tramite getWidth() e getHeight() per i limiti e getRGB(int x, int y) per il colore di ogni pixel ti scorri i pixel dell'immagine come con una matrice.

Procedi prima creandoti N matrici di N x N unita' (sono sufficienti anche matrici di boolean, tanto ti serve sapere se sono pixel neri o bianchi) per quanti sono i quadrati della griglia, facendo in modo di non comprendere nelle matrici i pixel neri dei bordi.
Poi in ognuna di queste matrici hai dei valori true per i pixel neri e false se i pixel sono non-neri. Se sai a priori che i numeri sono allineati al centro orizzontalmente ti basta prendere le righe di ogni matrice dalla (meta' dell'altezza della cella) - (meta' dell'altezza del font) a (meta' dell'altezza della cella) + (meta' dell'altezza del font).

IN poche parole per ognuna di queste celle devi prendere tutti i gruppi di pixel neri delimitati da una riga piena di pixel bianchi. Per ogni cella trovi N matrici corrispondenti agli N numeri nella cella, di stessa altezza e larghezza visto che hanno sempre la stessa forma ed il font e' monospaced.

Poi ovviamente ti devi tenere una libreria con tutte le matrici di tutti i numeri con cui comparare le matrici rappresentanti i numeri in ogni cella. Se i caratteri come hai detto tu hanno la stessa forma e dimensione è quindi impossibile che lo stesso numero non abbia i pixel nella stessa identica posizione di quello nella libreria.

Anch'io ho avuto a che fare con una cosa del genere ed ho proceduto semplicemente così senza usare librerie OCR ecc...