La clipboard di sistema non è mai vuota: una volta messo al suo interno qualcosa, non c'è modo di eliminarla se non sostituendola con qualcos'altro. Per questo il codice ti dice che vi è sempre qualcosa. Dovresti analizzare cosa c'è dentro per decidere che fare. Consiglio il metodo isDataFlavorAvaible(flavor) per sapere se vi è testo, immagine o che. I flavor disponibili sono specificati nella classe DataFlavor.
Ulteriori info qui: http://docs.oracle.com/javase/tutori...ataflavor.html
Da qui in poi c'è il tutorial sulla clipboard: http://docs.oracle.com/javase/tutori.../cutpaste.html

Ciao