Ho paura che con i My.settings non te la cavi.

I files dei settaggi (user.config) vengono messi automaticamente da VS in una cartella con nome allucinante in C:\Users\TuoNomePC\AppData\Local\TuoNomeAutore\... ed ogni programma legge i suoi.

Io la risolverei mettendo i settaggi in un file .xml in una cartella da te definita. VS ha tutta una serie di utility per leggere facilmente gli .xml

bye