Hai mai visto un client IRC?
Ecco io procederei come succede con i maggiori client IRC, quindi la tua seconda impostazione.
L'interfaccia la farei con una text area al sinistra dove logghi tutti i messaggi (cambi di nick, quit e messaggi pubblici), poi l'elenco dei client connessi a destra con una listbox e in basso una editbox per mandare messaggi pubblici.
Cliccando col destro su un nick connesso nella list box a destra mando un messaggio privato a quel nick (scegli tu se far uscire una inputbox per mandare giusto quel messaggio all'utente, oppure fare una finestra a parte per ogni nick dove logghi i vari messaggi privati con quel nick).
Alla connessione al server gli farei scegliere il nick (quindi comando HELLO) poi cmq lascierei un pulsante per fargli cambiare il nick anche dopo connesso.

Buon lavoro