Certo che ce l'hai messa tutta per non farla funzionare.

In un listview non esiste l'indice 0

correggi con

For i = 1 To ListView1.ListItems.Count -1

Comunque, quello che vuoi fare è contro la logica del controllo, per il quale è prevista la multi-selezione utilizzando lo standard di Windows, cioè la pressione del tasto CTRL mentre si seleziona l'item.

Infatti, se metti il tuo codice (corretto) nell'evento MouseUp ottieni l'effetto voluto, ma le voci selezionate 'sfarfallano' ogni volta, perchè per impostazione standard il solo Click (senza premere il tasto CTRL) deseleziona tutti gli item selezionati.

Forse, ma non ho provato, puoi provare a simulare la pressione del CTRL da codice...