per una gestione ad hoc occorre un servizio specifico (il server di posta in uscita potrebbe bloccare invii massivi)... detto questo NON devi fare N invii per N destinatari... con una mail "normale" puoi mettere tutti gli indirizzi nel campo "CCn" / "Bcc": "unico" invio e gli utenti non vedono gli indirizzi a vicenda
Solo il campo Bcc garantisce la privacy dei contatti.