Non conosco bene l'argomento ma mi vengono in mente i permessi linux che possono essere attribuiti a gruppi di utenti.
Può darsi che gli utenti Mac appartengano allo stesso gruppo del server e abbiano permessi diversi dagli utenti Windows.
Potresti provare a impostare -TEMPORANEAMENTE- i permessi di un singolo file a 777 (=tutti possono fare tutto) e vedere che succede.