Premesso che, secondo me, fai male a studiare il VB.NET (anzi, il framework .NET) a partire dal VB5, ti faccio notare che esiste il
Metodo Graphics.DrawLine
http://msdn.microsoft.com/it-it/libr....drawline.aspx
Graphics è una classe tramite la quale viene incapsulata una superficie GDI+ (diciamo che è la lavagna) mentre la Image è una classe tramite la quale si gestiscono le immagini (bitmap e metafile in genere).
Ovviamente le immagini possono essere visualizzate sulla lavagna (ma anche modificate) e quindi ha senso "ricavare" la lavagna su cui è visualizzata una immagine, non il contrario.
Il VB5/6 avevano molte di queste caratteristiche "nascoste" (o implicite). Esisteva sempre una "lavagna" (il device context) che stava "sotto" alle picturebox (e alle parti grafiche in genere) a cui non si poteva accedere se non con le API.
Insomma, esistono molti punti di contatto tra le due tecnologie ma ti ripeto ... non affrontare una paragonandola all'altra. Parti da zero e vedi come è organizzato il framework e le sue classi; a cosa servono, come si utilizzano l'una in combinazione con l'altra. Dimentica il passato.