Che sia chiaro, jetty, tomcat, glassfish funzionano allo stesso modo da fuori o da dentro eclipse. Significa che le STESSE ed identiche operazioni le devi fare fuori e le devi fare dentro.
Se non ricordo male (e a dire il vero non ci ho perso mai tanto tempo) su eclipse crei un war temporaneo esploso poi nella dir di lavoro del plugin (vai a vedere che fa il motore sotto al posto tuo) e/o copi la directory di lavoro nella web dir, esattamente come faresti se tu facessi il deploy manuale. Eclipse si incarica di farlo per te.
Nel fare questo legge le impostazioni che tu hai dato come build path.
Se tu devi rendere disponibile tutto questo all'esterno, devi costruire il tutto e un plugin che fa in automatico le cose per te non sai mai a pieno come lavora. Impara a comandare sulle cose che sviluppi e deploy, non a farti comandare dalle impostazioni dell'IDE.

Inoltre tu hai testato tutto usando le applicazioni di defautl dell'IDE, situazione errata.

Seconda cosa: non è male che impari a maneggiare risorse come ant o maven. In realtà
sono molto più semplici e potenti di quanto tu possa pensare.
Ti assicuro che per compilare il tuo programma e creare un war il build.xml che devi creare (parlando di ant) non è nè tanto grosso nè tanto complicato. Tieni conto che già ci sono i task javac e war, poi hai le opzioni del manifest che puoi specificare in poco tempo.

Vuoi fare tutto con eclipse, prova a vedere le opzioni di esportazione war, ma non garantisco sui default usati. Quei tool mi hanno sempre fatto perdere più tempo di quanto ne abbia guadagnato e ho smesso di usarli quasi subito, se non per situazioni in cui mi occorre debuggare. Alla fine ho sempre perso meno tempo a scrivermi da sola le cose che mi servono che non a spiegare alle varie finistrelle dell'IDE e ai vari file di configurazione interni suoi cosa voglio per poi rifare tutto non appena c'è un aggiornamento!!

ps: tutti i grossi progetti che ho visto sono gestiti con ant e/o maven, compilabili e disponibili senza l'uso di nessun IDE, un motivo ci sarà se tutti lavorano e producono roba in grado di funzionare senza IDE!!!