Grazie per le risposte e scusate la poca tempestività delle mie di risposte.
Avevo già compreso il sistema client-server e la classe che ho postato era proprio lato Server anche se chiamata molto ambiguamente Client. Nel post iniziale avevo descritto il mio sistema client server che funzionava perfettamente. Nel caso della messagistica istantanea il sistema client-server si deve modificare un po' ed era proprio questo il mio limite. Il server è impossibilitato a stimolare in modo asincrono un client,ovvero quello che tentavo di fare (prendendo una socket da una struttura dati e senza preavviso utilizzare un OutputStream per inviare messaggi). Può solo rispondere se gli è stata fatta una richiesta diretta da un client(comunicazione client 'x' - server - client 'x'), che, infatti, era l'unica struttura di comunicazione che funzionava all'interno della mia applicazione. Ecco spiegato il motivo per cui non avevo nessun errore nè output nel debugging dell'applicazione,proprio perchè concettualmente era una azione erronea da fare ma per l'applicazione del tutto plausibile.

Grazie a tutti per la disponibilità.

PS: attendo disposizioni su come trattare la discussione "risolta".