quindi vorresti sostituire outputfile.asp con una pagina asp.net che faccia il lavoro?

sinceramente non ho mai provato a far interagire i due contesti, ma non dovrebbe essere un problema. Il problema è se sei in hosting e te lo fanno fare.

Crea un progetto aspnet vuoto con visual studio e aggiungi un file di handler generico (outputFile.ashx): da visual studio clicca con il destro sul progetto->aggiungi nuovo elemento->gestore generico

ti troverai un file tipo questo

codice:
using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Linq;
using System.Web;

namespace ImageUploader
{

    public class Outputfile : IHttpHandler
    {

        public void ProcessRequest(HttpContext context)
        {
            context.Response.ContentType = "text/plain";
            context.Response.Write("Ciao da asp.net");
        }

        public bool IsReusable
        {
            get
            {
                return false;
            }
        }
    }
}
prova in locale facendo run e vedi se navigando sulla pagina OutputFile.ashx ricevi il messaggio.
se tutto è andato bene il passo successivo è farlo funzionare in iis in locale.

Questa è una applicazione a se per cio necessita di essere caricata in una directory virtuale impostata come applicazione alla quale va impostato l'appPool sul framework .net v.4.

Se tutto funziona allora si puo andare avanti