è chiaro, io voglio prima sincerarmi che possiamo usare asp.net da dentro la tua applicazione asp perche non vorrei darti una soluzione che poi non puoi usare.

molto probabilmente si, e forse non serve nemmeneo impostare directory virtuali o altro in quanto è possibile che le due realtà convivano insieme.

Se ti è possibile fai questa prova.
-Da visual studio crea una nuova applicazione web asp.net vuota
-Aggiungi nuovo elemento -> gestore generico
-chiamalo OutputFile.ashx. è un file tipo hello world che si limita a ritornare una pagina con una stringa.
-lancia l'applicazione e sperimenta il funzionamento, naviga alla pagina OutputFile.ashx e vedrai la frase hello world.
-Compila
-Vai nella cartella di questa applicazione web e copia i file:
1-web.config
2-OutputFile.ashx
nella cartella principale della tua applicazione
e 3- tutto il contenuto della cartella bin dentro la bin della tua applicazione.

Ora lancia la tua applicazione e controlla se puoi richiamare OutputFile.ashx e ottenere la pagina hello world.

se si riesce allora possiamo usare asp.net e possiamo aiutarti ad adattare script e quant'altro alla tua situazione.