E' un problema di codec; non mi intendo della materia ma la soluzione è installarsi (se si può fare sull'iPad) il K-Lite Codec Pack che comprende anche il Media Player Classic.

Non ho capito però se i filmati, avviati dall'applicazione WP3WIN si vedono bene o se in ogni caso si vedono neri... In tal caso non so se il K-Lite da solo può risolvere il problema, forse dovresti convertire i video in un altro formato che l'iPad può leggere.
Penso sia interessante, a tal fine, sapere l'estensione di questi video: sono .mov, .mp4 o cosa?