Sono incappato anch'io qualche volta in questo problema.

Per includere le immagini nel jar dovrai usarle come risorse o come stream nel tuo programma.
Ti faccio un esempio per farti capire:
codice:
ImageIcon i=new ImageIcon("img.jpg"); //non carichi l'immagine come fosse una risorsa
codice:
ImageIcon i=new ImageIcon(getClass().getResource("img.jpg")); //carichi l'immagine come risorsa
Solitamente si usa il primo modo per usare le immagini, ma a volte ci son dei problemi.
Se invece prevedi di usarle come stream, allora usa il getResourceAsStream("img.jpg");