Che coincidenza, ho appena finito il lavoro di una settimana nella mia azienda che riguarda proprio la schedulazione dei task su vari client tramite un server.
Rispondendo alla prima domanda ti dico che per un programma che deve partire ad una determinata ora va benissimo lo scheduler di windows.
Se invece devi gestire più programmi ti consiglio di dare un'occhiata ai software di scheduling. Quelli open source sono pochi e quelli facili da utilizzare ancora meno.
Tra quelli non open source il migliore che ho consigliato alla mia azienda è Visual Cron 6 http://www.visualcron.com/ costa solo 200$ (fidati è pochissimo in confronto ai migliaia di dollari di altri software). Difetti lavora solo su Windows.
Con questo software puoi avviare applicazioni a determinati orari o intervalli a determinate date. Inoltre puoi controllare molte altre condizioni: memoria, cpu, stato di un processo.
Scarica la versione di prova, richiedono solo l'email.