se ho ben capito, dovresti solo fare una query al login che ti pesca l'ultimo login effettuato, salvarlo in sessione e successivamente aggiornare l'ultimo login con un update.
Quindi fino a quando resti dentro, hai la sessione memorizzata che fa riferimento al vecchio login, ma se esci e rientri la nuova sessione farà riferimento all'update che hai fatto poco prima e così via.