PRemesso che non conosco sharepoint e non so se ha un alternativa piu semplice.

Presupponendo di essere su asp.net/IIS sul server (magari in una directory ad accesso limitato) installerei un servizio semplice (l'handler generico di visual studio).
Questo servizio enumera la directory e restituisce un array di percorsi di nome file (in json, xml o anche semplice testo con le path separate da un ; ).
Dal programma accedi a questo servizio, recuperi la lista dei percorsi e la proponi all'utente.

Problema sicurezza.
la soluzione è ottima se sei in una intranet (dove la sicurezza potrebbe essere meno rigida) se sei in internet sii piu accorto oppure (se la sicurezza è un must) devi ripiegare su tecnologie piu evolute (WCF).
Se scegli di ospitare l'handler in un area riservata cerca di usare i privilegi dell'utente che usa il software cosi da usare le sue credenziali e non credenziali superiori che comunque andrebbero memorizzate sul client!

P.S.
In ogni modo come ho detto su prima informati sulle possibilità offerte da sharepoint, magare espone gia dei servizi che enumerano una directory o una lista di file.