Posso aiutarti poco, lavoro con windows 2000 server e non ho mai avuto questi problemi.
da lontano, senza poter smanettare un po sappiamo bene che è difficile.
Una cosa che mi viene in mente è che se nel Task in questione, invece del riferimento al Batch ci metti es. un applicazione Windows come 'Notepad.exe' o 'Calc.exe' - Funziona ?!
Se si, prova a mettere questi eseguibili di windows al posto del richiamo al 'Java' e se
ancora funziona, sembrerebbe che il problema lo avesse questo: 'java - jar Server.jar'
Fai un po di prove e facci sapere...!