1) la data corrente la puoi passare direttamente dalla query usando CURDATE(), ad esempio:
INSERT INTO tabella (data_inserimento) VALUES (CURDATE());

potresti farlo anche da php passando date('Y-m-d'), ma non ti conviene, con CURDATE() aumenteresti le prestazioni.

2) non è chiarissimo cosa devi fare, parli di data di upload maggiore della data di scadenza, in tal caso non dovresti caricarle proprio. Non è che intendevi che non vuoi visualizzare le immagini che hanno data di scadenza superiore alla data corrente?
In tal caso puoi semplicemente selezionare le immagini con una clausola WHERE che verifichi le date, ad esempio:

SELECT * FROM tabella WHERE data_scadenza>CURDATE();