Guarda per fare il controllo e' semplice, puoi usare la classe File e verificare che le .dll siano presenti, ma qui faresti semplicemente una ricerca fisica.
Oppure puoi usare la classe Assembly e caricarti in memoria le .dll oppure verificare che siano gia' caricate nell' AppDomain.
L' installazione la potresti lanciare in background, ma cosa intendi per installazione? La copia fisica di questi assemblies oppure il lancio di un .msi?