ciao , le risposte che ti hanno dato mi sembrano che descrivano bene cosa devi fare

crei su un tuo spazio web un file di testo con il numero della versione

usi la classe webclient e scarichi il file , controllando il numero della versione

NON CONOSCO vb.net da una ricerca con google ho ricavato questo
forse ti può essere di aiuto

codice:
Public  Sub Esegui()

    Dim client As WebClient = New WebClient()
    Dim x As String = client.DownloadString(indirizzo tuo file )
     
   converti x in numero e controlli che sia maggiore 
   IF Numero_versione < di numero THEN 
       client.DownloadFile("indirizzo del exe di installazione","c:\install.exe")
       fai partire l'exe 
       Process.Start("c:\install.exe")
  END IF 
End Sub