data contiene oggetti String, quindi non puoi assegnare altro che String.

In primis devi essere sicuro di aver inizializzato la matrice; la seconda cosa è specificare gli indici.
Stando a quanto dici "scandisco il vettore ed assegno un membro alla volta", mi sembra di capire che le virgole sarebbero le colonne di quella riga. No? Ne hai 5.
Quindi puoi fare:

codice:
for(int i=0; i<files.length; i++) {
  data[i][0] = files[i].getName();
  data[i][1] = files[i].getParent();
  data[i][2] = (files[i].getTotalSpace()).toString();
  data[i][3] = "1";
  data[i][4] = "a";
}

PS: l'assegnazione a data che hai scritto tu, è tutta errata. Sia nel modo in cui assegni gli elementi, sia al termine ove usi i punto e virgola.