il problema di questo approccio è che il css generato è poco ottimizzato visto che generi potenzialmente regole lunghissime (il che rende inutilmente pesante il css)

Del resto, per chi edita il file less, la comodità di avere tutte le regole organizzate in questo modo è un vantaggio in termini di leggibilità

Quindi secondo me è meglio usare una via di mezzo. Ovvero spezzare tutti quegli annidamenti in annidamenti più limitati (io come regola del pollice usando SASS non voglio generare regole con più di tre selettori, ad esempio)