Ho risolto eliminando completamente i checkbox.

In effetti, perchè affidare ad un secondo elemento, qualcosa che può essere gestito direttamente dall'elemento stesso.

Inoltre in questo modo, riesco a mantenere un ObjectHTML e ad aggiungere a questo l'elemento che mi serve.

Se volete avere un idea di come ho fatto

http://jsfiddle.net/cjmJM/13/

Ora devo solo testarlo nello script che mi serve, perchè il tutto viene caricato via Ajax e già una volta alla prova con ajax tutto ha smesso di funzionare.

Grazie del supporto!