Per ora ho pensato di fare così:

Dal form esterno seleziono i dettagli che voglio abilitando le checkbox in un treeview del secondo form (di cui parlavi). una volta selezionato tutto mi mette tutto nel form di compilazione organizzato in questo modo:

Il group box sarà la categoria principale (il suo text).
Dentro ci saranno:
.una label in corsivo dove metterò la didascalia della sotto categoria e una datagridview (per ogni sottocategoria) con i dettagli. La quale sarà editabile (nel caso l'utente volesse modificare qualche importo o dicitura)!