Ad occhio, per come stanno adesso le cose devi:

1) chiamare NotifyPropertyChanged("Assenze") sia nel metodo setter di Assenze che alla fine del metodo AggiornaDati (dopo il foreach).

2) richiamare il metodo AggiornaDati nell'eventHandler calendario_SelectedDatesChanged, dell'istanza dell'oggetto AccessoDati. Da codice dovresti poter accedere all'istanza con (this.Datacontext as AccessoDati).AggiornaDati() se il datacontext lo hai assegnato alla finestra (sostituisci this con l'oggetto che ha il datacontext).

cosi a grandi linee dovrebbe funzionare pero stai facendo un mix di programmazione "vecchia maniera" e MVVM.