Ciao Ahimed59.
Qualche opinione.
Per fare un sito internet guardando al futuro ti servono come minimo HTML5 (struttura e contenuto), CSS3 (stile grafico) e un minimo di javascript con annessa liberia jquery (per fare quello che non puoi fare col CSS), quindi mi concentrerei su questi tre linguaggi, anche se ovviamente più ne sai meglio è.
Per quanto riguarda il lato server sceglierei il PHP dato che wordpress è fatto con quest'ultimo, ed è sempre un bene saper usare wordpress.
Il modo migliore per fare esercizio è fare delle pagine web. Il primo tutorial che ho seguito io è stato questo, purtroppo è in inglese ma ho capito di più da questi video che studiando le guide, che, come i testi, secondo me vanno bene per gli approfondimenti, ma le basi le impari meglio vedendo qualcuno che fa materialmente un sito. Per imparare poi ti consiglio di utilizzare un programma come Sublime text o comunque un programma col quale devi scrivere tutto il codice, non Dreamweaver, che fa troppe cose "in automatico". Comunque dei siti su cui sperimentare sono Codepen oppure JSBin.
Sulla questione del server non ti saprei dire.