Crei la tua macchina virtuale (con il player) indicando "I will install the operating system later"
Una volta terminata la creazione vai in "edit virtual machine settings" ed imposti perchè il CD/DVD usi la iso di 2008 R2 e metti il check su "connect at power on"
Poi la accendi e lei effettuerà il boot dall'ISO e potrai proseguire con l'installazione del sistema operativo