Puoi usare Pharo, Squeak o VisualWorks...
L'ultima è a pagamento (ma ne esiste una versione gratuita), la seconda poco aggiornata, mentre la prima è aggiornata e free...
Io ti consiglio l'utilizzo di Pharo, per altro questa è proprio l'implementazione su cui si basano le ultime applicazioni (quale seaside)...

Sul sito di Pharo trovi link a vari libri in .pdf