Non direi.
La classe Test è un'applicazione stand-alone e funziona con il classpath eventualmente impostato nel JAR o nel sistema. Quella classe non ha alcun senso in questo contesto.

Una pagina JSP fa parte di una WebApplication: essa funziona all'interno di un context (generato dal Servlet Container, come Tomcat, o un Application Server, come GlassFish), che se ne fregano delle impostazioni di ClassPath di un eventuale JAR (che nulla ha a che vedere con questo tipo di applicazioni) o del sistema.

Credo che tu stia facendo un po' di confusione fra JSE (i JAR e la classe Test) e JEE (tutto un altro mondo).


Ciao.