Perchè dentro all'if non c'è nulla, quindi arriva lì, esegue l'istruzione nulla (non fa niente) e poi passa a return false.
Dovrebbe essere sufficiente scrivere così:

codice:
public boolean verifySender(User sender){

 if( utentiInChat.contains(sender)){
    return true;
 }
 return false; 

}
o anche

codice:
public boolean verifySender(User sender){

 return utentiInChat.contains(sender);

}