Se ho letto bene farebbe cagare un po' tutto.

La camicia la prenderei classica di cotone, perchè lino?
Se il jeans è chiaro e portato anche bracalone come vedo fare da anni dai miei colleghi nerd, direi meglio evitare. Se proprio vuoi jeansare vai su uno colorato scuro (nero o grigio scuro), che anche se portato largo fa meno bracalone.

Giacca di pelle nera....boh?

Scarpe marroni...ma sono classiche con suola rigida ?