Come già detto, per quanto riguarda l'offuscazione (in particolare, fattibilità ed efficacia), tutto dipende dal tipo preciso dei file in questione. Per la crittografia, ho già detto sopra: devi scrivere un launcher di qualche genere che decrittografi il file prima di fare partire il programma Z, altrimenti questo non sa come accedervi.
(e in ogni caso, anche qui il sistema non è a prova di bomba, dato che la chiave di decrittazione risiede necessariamente nel tuo launcher - di recente ho "smontato" proprio un sistema del genere nel giro di un'oretta, senza avere chissà che competenze specifiche)