A mio parere impieghi molto meno tempo ad imparare Java piuttosto che Object Pascal (se non vuoi semplicemente imparare a trascinare degli oggetti e non capire come funziona il tutto, cosa che può andare bene solo finché non cominci a fare qualcosa di serio)...
E comunque esistono dei GUI Designer anche per Java volendo...

Detto questo se le tue scelte ricadono su VB.NET o Object Pascal io (e sottolineo io) opterei per VB.NET (che però non è portabile, ma tu lavori su windows quindi non è un problema)...
VB e Delphi un tempo erano i due principali rivali nella programmazione di gestionali, VB.NET è successore di VB e presenta comunque una buona scelta per questo campo, anche se non la migliore (a mio parere)...
In ogni caso, dato che hai già conoscenze in VB, VB.NET è una buona scelta, è un linguaggio diverso e ci sono alcune differenze fondamentali, ma le tue conoscenze possono comunque essere un vantaggio...

P.s. Comunque ti invito a rivalutare Clojoure-Java-JVM