il tuo problema è che dovresti aggiornare il client, ovvero il browser dell'utente dovrebbe ricaricare la pagina (*)

Quando si tratta di server-side, ci si può dimenticare che nel momento stesso in cui la "pagina" viene caricata dal client, tutto quello che doveva fare è stato espletato. Pagina morta, non farà nient'altro. A meno che non sia il client stesso a richiedere qualcos'altro.

(*) usando AJAX (quindi javascript) puoi evitare di ricaricare formalmente tutta la pagina, ma potresti richiamare semplicemente la Servlet/JSP che si occupa di "inoltrare" i messaggi tra i vari client e stamparli dove ti pare.