Forse con Asterisx che è un centralino voip si riesce a fare ma la vedo dura.
Noi, a causa del fatto che le telefonate non sono mai brevi e che il cliente non può richiamare di continuo cercando l'operatore libero ci comportiamo così:
Il cliente chiama e lascia detto tutto alla centralinista.
Come un operatore si libera il cliente viene richiamato.
Per tenere traccia di ciò che il cliente chiede senza dover mandare mail a dx ed a sx o richiare di fare confusione usiamo questo ptrogramma:

NO SPAM GRAZIE

EDIT (comas17): La domanda riguarda esclusivamente skype e non possibili programmi per gestire clienti, chiamate o chissà cos'altro. Per cortesia evita questo tipo di divagazioni autopromozionali