Come li stai copiando ? (comando copy o xcopy da DOS, con il file explorer, con robocopy, con teracopy... con qualche altro programma...)
Li stai mettendo in una struttura di cartelle diversa ? (es: li copi da c:\nomefilelungo a d:\cartella1\cartella2\cartella3\comefilelungo..) per cui si possa pensare che l'intero nome del file (comprensivo del path) sia troppo lungo ?