Si è possibile utilizzare un TreeMap,ma prima di tutto devi predisporre un'archiettura sotto di essa.

Io mi creerei una gerarchia di classi (che spero hai studiato e compreso) con una classe FileUnico da cui deriva la classe FileTipo1 e la classe FileTipo2.

Quindi i file verrebbero salvati nella giusta classe e poi li incapsulerei in una struttura dati come TreeMap o anche altri tipi (HashMap ad esempio e così via), cmq una struttura dati che permette l'implementazione dell'interfaccia comparable per l'ordinamento da te richiesto.

Ciao.