Ciao puoi provare il plugin Custom Upload Dir,
in pratica tutti i file associati a un post sono caricati in una cartella separata secondo un path personalizzato, ad esempio %category%/%postname%
L'unico problema è che se fai l'upload senza aver impostato categoria e titolo post ti ritroverai le immagini dentro 'senza-categoria/id-del-post'