Certo che puoi!
Credo basti che sia DLL che EXE sia fatto in VB6.
Apri il progetto della tua dll e lo fai partire (premi F5).
Apri il progetto che usa la dll e magia: tra i riferimenti trovi, oltre alla dll, anche il VBP della dll stessa.
Adesso puoi mettere breackpoint all'interno del VBP della dll e funzionano.
Ricorda però che non sempre questo sistema è stabile.
In alternativa puoi creare un gruppo di progetti dove includi sia il VBP della dll che quello dell'EXE. Ricorda che anche in quest'ultimo devi referenziare non la dll compilata ma il progetto (che come sempre appare nella lista).

Spero di essermi spiegato abbastanza bene... :quipy: