Credo che non sia possibile fare ciò che chiedi, poichè è possibile associare una colonna della griglia ad un solo campo di tipo Lookup, e questo restituisce un solo valore.
Per quanto riguarda l'importazione degli indirizzi di Outlook, prova a utilizzare i componenti del package Borland Sample Automation Server Components (scheda Servers nella Palette dei Componenti)...ce ne sono alcuni in grado di sfruttare le interfacce OLE dell'applicazione per creare nuovi elementi.

Ciao!