Non so se sia possibile determinarlo a livello di autorun.
Se conosci un minimo di qualsiasi linguaggio di programmazione, potresti creare un piccolo applicativo console che controlla il sistema operativo e restituisce un livello di errore (ERRORLEVEL) appropriato il quale può essere intercettato all'interno di un file batch per scegliere l'operazione da eseguire.
Questo procedimento ovviamente vale nel caso in cui tu debba distinguere versioni di Windows differenti. Per il caso MAC, sinceramente non so nemmeno se i meccanismi di AutoPlay sono analoghi.

Ciao!