con ps:
1)duplichi il livello
2)spegni il livello inferiore
2)scontorni l'immagine sui livelli "accesi"
salvi per web in gif (spunta su trsparente)

Attenzione: se si tratta di una foto e non di un'illustrazione con pochi colori, a parte il fatto che il file generato srà molto pesante, si perderà molto in qualità.

teoricamente il png 24 dovrebbe supportare tutti i colori come jpg e la trsparenza.
in pratica (ho appena fatto una prova) ie visualizza un'area grigia...