Se vuoi selezionare più file contemporaneamente devi scegliere la costante apposita del CommonDialog. Quindi per inserire tutti i nomi in lista ti basta un ciclo. Prova così, inserisci sempre il codice nella routine del pulsante.

(La CommonDialog l'ho chiamata CD)

codice:
Dim FileName() As String

Dim Car As String * 1
Dim Cont As Long
Dim StringaNomi As String

ReDim FileName(0)
CD.Flags = &H4 + &H200 + &H200000
CD.DefaultExt = "(.exe)"
CD.Filter = "Eseguibili |*.exe|"
CD.FilterIndex = 1
CD.ShowOpen

StringaNomi = CD.FileName
Cont = 0

'Toglie dalla stringa con i nomi il percorso
Do Until Car = " "
  Cont = Cont + 1
  Car = Mid$(CD.FileName, Cont, 1)
Loop
StringaNomi = Mid$(StringaNomi, Cont + 1)

'Preleva i nomi dei file e li inserisce nell'array
Car = "A"
Cont = 0
Do Until StringaNomi = ""
  Do Until Car = " "
    Cont = Cont + 1
    Car = Mid$(StringaNomi, Cont, 1)
  Loop
  Car = "A"
  FileName(UBound(FileName)) = Mid$(StringaNomi, 1, Cont)
  StringaNomi = Mid$(StringaNomi, Cont + 1)
  ReDim Preserve FileName(UBound(FileName) + 1)
Loop

'Aggiunge i nomi in lista
ReDim Preserve FileName(UBound(FileName) - 1)
For Cont = 0 To UBound(FileName)
  List1.AddItem FileName(Cont)
Next Cont
Ciao !