la applicazioni vb.net vengono eseguite normalmente con quelle di vb 6... cambia solo il linguaggio(un pochino) e il framework che adesso è diventato .net. In particolare ti consiglio il passaggio al .net perchè vb.net ha introdotto nuove istruzioni per portarsi alla pari con gli altri linguaggi come il c++ (leggi: migliore gestione degli errori e migliore creazione delle classi). INoltre per l'installazione con il framework .net è diventato tutto più semplice, perchè è possibile installare un applicazione su un server solo copiandola (xcopy) e inoltre sullo stesso computer possono coesistere versioni differenti degli stessi componenti (esecuzione affiancata).
Alla domanda "ASP.NET quanto assomiglia ad ASP": veramente molto poco!!! tutta la logica di programmazione è cambiata ma è venuta di sicuro in aiuto agli utenti, quindi vale la pena imparare.

è ancora solo lato server o anke lato client?
... questa non l'ho capita